Amfifilné zlúčeniny

Pracovisko má v rámci výskumu amfifilných zlúčenín s biologickou aktivitou dlhodobú tradíciu, ktorá trvá niekoľko desaťročí. V súčasnosti výskum v tejto oblasti možno rozdeliť do viacerých väčších celkov.

  1. Syntéza, stanovenie agregačných vlastnosti a biogických aktivít nových typov katiónových dvojreťazcových tenzidov, tzv. gemini tenzidov s cieleným a selektívnym biologickým účinkom. Zlúčeniny sú predstavované hlavne tými, ktoré sú schopné rozrušovať biologické membrány a tým pôsobiť antibakteriálne, antimykoticky, antiprotozoálne alebo antineoplasticky. Okrem takéhoto typu amfifilných zlúčenín sa na katedre syntetizujú aj katiónové amfifilné zlúčeniny, ktoré nepôsobia deštrukčne na biologické membrány, ale sú schopné nimi prechádzať a selektívne sa kumulovať v mitochondriách. Cieleným transportom takýchto zlúčenín možno ovplyvňovať funkcie týchto semiautonómnych organel a vyvolať tým žiadaný účinok s minimálnym zásahom v iných bunkových štruktúrach. Zároveň je možné študovať ich funkcie napríklad prípravou selektívnych fluorescenčných sond (Obr. 1).

                               

    Obr. 1. Štruktúra fluorescenčnej sondy a jej použitie vo fluorescenčnej mikroskopii na vizualizáciu mitochondrií v kvasinkách Saccharomyces cerevisiae (zväčšenie 1000×)

    Na tento cieľ sa využívajú tradičné aj moderné syntetické postupy organickej chémie s cieľom modifikovať a upraviť molekulovú štruktúru tenzidu tak, aby sa maximalizoval jej žiadaný biologický účinok. Zlúčeniny sú predstavované buď čisto syntetickými katiónovými tenzidmi alebo pri ich syntéze sa vychádza z prírodných zlúčenín ako je gáfor, polyfenolové kyseliny alebo triterpény.Katedra disponuje širokým spektrom experimentálnych zariadení (meranie povrchového napätia, elektrickej vodivosti, stanovenie dynamickej fluorescencie, meranie priemeru agregátov dynamickým rozptylom svetla ich zeta potenciálu), ktoré umožňujú detailný opis a charakterizáciu agregátov katiónových gemini tenzidov.

  2. Príprava a fyzikálnochemická charakterizácia kompozitných nanočastíc na báze striebra a gemini tenzidov s potenciálnym biologickým účinkom (Obr. 2). V tejto oblasti sa kladie dôraz na zvýšenie časovej stability strieborných nanočastíc štruktúrnou modifikáciou nízkomolekulovej amfifilnej zložky. Na tento cieľ slúži rad fyzikálnochemických experimentov, predovšetkým stanovenie priemerov nanočastíc a ich náboja v dlhších časových úsekoch. Z biologickej aktivity sa stanovuje antimikróbna účinnosť strieborných nanočastíc modifikovaných katiónovými amfifilnými zlúčeninami, pričom sa hľadá možný synergický efekt antimikróbneho účinku striebra a katiónových gemini tenzidov.

Obr. 2. Schéma nanočastice striebra s gemini-tenzidom

Vybrané publikácie:

Lukáč M, Devínsky F, Pisárčik M, Papapetropoulou A, Bukovský M, Horváth B: Novel phospholium-type cationic surfactants: synthesis, aggregation properties and antimicrobial activity. Journal of Surfactants and Detergents 20 (2017) 159–171. doi:10.1007/s11743-016-1908-6

Pisárčik M, Jampílek J, Lukáč M, Horáková R, Devínsky F, Bukovský M, Kalina M, Tkacz J, Opravil T: Silver nanoparticles stabilised by cationic gemini surfactants with variable spacer length. Molecules 22 (2017) 1794. doi:10.3390/molecules22101794

Devínsky F, Pisárčik M, Lukáč M: Cationic Amphiphiles Self-Assembling Systems for Biomedicine and Biopharmacy. 295 p, Nova Science Publishers, New York 2017.

Kontakt: doc. Ing. Martin Pisárčik, CSc., doc. PharmDr. Miloš Lukáč, PhD.