Farmaceutická chémia (2)

Sylaby prednášok

Sylabus prednášok

z predmetu

Farmaceutická Chémia (2)

Letný semester 2019/2020

 

Bratislava, 10. februára 2020

 

Forma výučby: Prednášky – v rozsahu 2 h/týždeň

Deň a miesto výučbyPodľa rozvrhu

Ukončenie výučbyPísomná skúška, udelenie kreditov

 

 

Prednášajúci: doc. Mgr. Fils Andriamainty, PhD.

                           doc. PharmDr. Ivan Malík, PhD.

                           PharmDr. Vladimír Garaj, PhD.

 

 

Sylabus prednášok

1. Týždeň: Kardiaká. Vazodilatanciá (Definície, mechanizmus pôsobenia, systematické „chemické“ rozdelenie, chemické štruktúry vybraných liečiv, hodnotenie vzťahov „štruktúra–aktivita“, biotransformácia)

2. TýždeňAntihypertenzíva. Venofarmaká (Definície, mechanizmus pôsobenia, systematické „chemické“ rozdelenie, chemické štruktúry vybraných liečiv, hodnotenie vzťahov „štruktúra–aktivita“, biotransformácia)

3. TýždeňLiečivá regulujúce zrážanie krvi. Krvné náhrady. Antihyperlipidemiká (Definície, mechanizmus pôsobenia, systematické „chemické“ rozdelenie, chemické štruktúry vybraných liečiv, hodnotenie vzťahov „štruktúra–aktivita“, biotransformácia)

4. TýždeňExpektoranciá. Liečivá ovplyvňujúce acidózu. Antacída a antiulceróza. Cholagogá a cho- lelitolytiká. Hepatoprotektíva (Definície, mechanizmus pôsobenia, systematické „chemické“ rozdelenie, chemické štruktúry vybraných liečiv, hodnotenie vzťahov „štruktúra–aktivita“, biotransformácia)

5. TýždeňLaxatíva. Antidiaroiká. Diuretiká. Antidiuretiká (Definície, mechanizmus pôsobenia, systematické „chemické“ rozdelenie, chemické štruktúry vybraných liečiv, hodnotenie vzťahov „štruktúra–aktivita“, biotransformácia)

6. TýždeňDezinficienciá a antiseptiká. Anthelmintiká. Insekticída (Definície, mechanizmus pôsobenia, systematické „chemické“ rozdelenie, chemické štruktúry vybraných liečiv, hodnotenie vzťahov „štruktúra–aktivita“, biotransformácia)

7. TýždeňAntimykotiká. Antiprotozoiká (Definície, mechanizmus pôsobenia, systematické „chemické“ rozdelenie, chemické štruktúry vybraných liečiv, hodnotenie vzťahov „štruktúra–aktivita“, biotransformácia)

8. TýždeňAntimalariká. Antituberkulotiká. Antileprotiká (Definície, mechanizmus pôsobenia, systematické „chemické“ rozdelenie, chemické štruktúry vybraných liečiv, hodnotenie vzťahov „štruktúra–aktivita“, biotransformácia)

9. TýždeňAntibakteriálne chemoterapeutiká/Antibiotiká, časť 1. beta-Laktámové antibiotiká. Amfenikoly. Tetracyklíny. Makrolidy. Aminoglykozidy. Linkozamíny (Definície, mechanizmus pôsobenia, systematické „chemické“ rozdelenie, chemické štruktúry vybraných liečiv, hodnotenie vzťahov „štruktúra–aktivita“, biotransformácia)

10. TýždeňAntibakteriálne chemoterapeutiká/Antibiotiká, časť 2. Antibiotiká odvodené od aminokyselín. Peptidové antibiotiká. Steroidové antibiotiká. Ortozomycíny. Streptogramíny. Ansamycíny. Antibiotiká rôznych štruktúr. Sulfónamidy a diaminopyrimidíny. Oxacíny (Inhibítory gyráz). Oxazolidinóny. Nitrofurány (Definície, mechanizmus pôsobenia, systematické „chemické“ rozdelenie, chemické štruktúry vybraných liečiv, hodnotenie vzťahov „štruktúra–aktivita“, biotransformácia)

11. TýždeňAntivirotiká (Definície, mechanizmus pôsobenia, systematické „chemické“ rozdelenie, chemické štruktúry vybraných liečiv, hodnotenie vzťahov „štruktúra–aktivita“, biotransformácia)

12. TýždeňCytostatiká, časť 1. Alkylujúce zlúčeniny. Zlúčeniny vytvárajúce komplexy s DNA. Rádiomimetiká. Antimetabolity. Inhibítory syntézy proteínov. Antimitotické liečivá (Definície, mechanizmus pôsobenia, systematické „chemické“ rozdelenie, chemické štruktúry vybraných liečiv, hodnotenie vzťahov „štruktúra–aktivita“, biotransformácia)

13. TýždeňCytostatiká, časť 2. Hormóny a antihormóny. Zlúčeniny ovplyvňujúce imunitnú odpoveď. Inhibítory angiogenézy. Inhibítory históndeacetylázy a iných proteínových deacetyláz. Inhibítory histónmetyltransferáz. Monoklonálne protilátky. Inhibítory tyrozínkináz. Inhibítory serín-treonínkináz (Definície, mechanizmus pôsobenia, systematické „chemické“ rozdelenie, chemické štruktúry vybraných liečiv, hodnotenie vzťahov „štruktúra–aktivita“, biotransformácia)

 

 

Odporúčaná literatúra

Abraham, D.J., & Rotella, D.P. (2010). Burger's Medicinal Chemistry and Drug Discovery, 8 Volume Set. 7th Ed. Wiley, Hoboken, NY, USA, 6416 s.

Avendaño, C., & Menéndez, J.C. (2015). Medicinal Chemistry of Anticancer Drugs. 2nd Ed. Elsevier, Amsterdam, the Netherlands; Elsevier, Kidlington, Oxford, Veľká Británia; Elsevier, Waltham, MA, USA, 744 s.

Desai, M.C., Meanwell, N.A., Thurston, D.E., Ganellin, R., Fox, D., Guccione, S., Martinez, A., Rotella, D., Belema, M., Sperandio, D.,‎ Shi, P.-Y.,‎ Jordan, R., Halcomb, R., Roberts, Ch., Johns, B.A., Griffin, S., Beaulieu, P.L., McCauley, J.A., Sofia, M., Xu, L., Guyer, B., & Peel, M.R. (2013). Successful Strategies for the Discovery of Antiviral Drugs: RSC (Drug Discovery). Drug Discovery Series No. 32, Royal Society of Chemistry, Cambridge, Veľká Británia, 533 s.

Firestine, S.M., Lister, T., Abel-Santos, E., Hedstrom, L., Melander, Ch., Fisher, S., Khursigara, C., Lazarides, L., Garneau-Tsodikova, S., & Balibar, C.J. (2017). Antibiotic Drug Discovery: New Targets and Molecular Entities. 1st Ed., Kindle Ed. Drug Discovery Series No. 58, Royal Society of Chemistry, Cambridge, Veľká Británia, 285 s.

Hartl, J., Doležal, M., Miletín, M., Opletalová, V., & Zimčík, P. (2012). Farmaceutická chemie IV (chemoterapeutika), Karolinum, Praha, ČR, 168 s.

Hartl, J., Doležal, M., Krinková, J., Miletín, M., & Opletalová, M. (2012). Farmaceutická chemie III (oběhová a krevní soustava, trávící a vylučovací soustava), Karolinum, Praha, ČR, 117 s.

Patrick, G.L. (2013). An Introduction to Medicinal Chemistry. 5th Ed. Oxford University Press, New York, USA, 789 s.

Wermuth, C., Aldous, D., Raboisson, P., & Rognan, D. (2015). The Practice of Medicinal Chemistry. 4th Ed. Academic Press (Elsevier), San Diego, CA, USA; Kidlington, Oxford, Veľká Británia, 903 s.

 

 

                                                                                                    doc. Mgr. Fils Andriamainty, PhD.

                                                                                                                vedúci katedry

 

 

Sylaby praktických cvičení

Sylabus praktických cvičení

z predmetu

Farmaceutická Chémia (2)

Letný semester 2019/2020

 

Bratislava, 10. februára 2020

 

Forma výučby: Laboratórne cvičenia – v rozsahu 5 h/týždeň

Deň a miesto výučby: Laboratórium č. 304, KFCh FaF UK

Ukončenie výučby: Absolvovanie priebežných hodnotení a splnenie podmienok

 

Vyučujúci: doc. Mgr. Fils Andriamainty, PhD., doc. PharmDr. Ivan Malík, PhD., doc. PharmDr. Miroslava Sýkorová, PhD., PharmDr. Vladimír Garaj, PhD., PharmDr. Iva Kapustíková, PhD., PharmDr. Matej Maruniak, PhD., PharmDr. Lenka Stopková, PhD., PharmDr. Jana Čurillová, PharmDr. Kamila Chomaničová, PharmDr. Miroslav Kemka, PharmDr. Mária Pecháčová, PharmDr. Eva Salanci, PharmDr. Zuzana Štiffelová

 

Sylabus praktických cvičení

Základné znalosti o vybraných skupinách chemických liečiv.

Syntéza vybraných liečiv, výber vhodnej metódy prípravy, výpočet potrebných množstiev reaktantov.

Purifikácia pripravených zlúčenín (kryštalizácia, chromatografia na tenkej vrstve, destilácia), overenie čistoty (TLC), teoretický výpočet výťažku, stanovenie teploty topenia kryštalizovaného produktu.

Potvrdenie štruktúry pripravených zlúčenín spektrálnymi metódami (UV/VIS, IČ, ďalšie podľa možnosti), porovnanie s údajmi v odbornej literatúre.

Stanovenie niektorých fyzikálno-chemických parametrov (rozpustnosť v spektre rozpúšťadiel, acidobázické vlastnosti, lipohydrofilné vlastnosti, povrchová aktivita). Zrýchlené štúdie stability pripraveného liečiva, vrátane reakčnej kinetiky. Simulácia štúdia vzťahov chemická štruktúra – fyzikálno-chemické vlastnosti – biologická aktivita.

Príprava komplexného protokolu v zmysle zásad správnej laboratórnej praxe (schéma reakcie, materiál, metodický postup reakcie, čistiace procesy, a pod.), spektrálne merania, vrátane zápisov spektier a ich vyhodnotenia, postupy stanovenia fyzikálno-chemických parametrov a ich vyhodnotenie, postupy pri zrýchlených testoch stability pripraveného liečiva a ich vyhodnotenie.

 

Odporúčaná literatúra

Andriamainty, F., & Malík, I. (2011). Farmaceutická chémia. Vybrané liečivá – ich príprava a štúdium fyzikálno-chemických parametrov. Vydavateľstvo Univerzity Komenského, Univerzita Komenského v Bratislave, 214 s.

Chackalamannil, S., Rotella, D., & Ward, S. (2017). Comprehensive Medicinal Chemistry III. 3rd Ed. Elsevier, New York, USA, 4536 s.

Patrick, G.L. (2013). An Introduction to Medicinal Chemistry. 5th Ed. Oxford University Press, New York, USA, 789 s.

Wermuth, C., Aldous, D., Raboisson, P., & Rognan, D. (2015). The Practice of Medicinal Chemistry. 4th Ed. Academic Press (Elsevier), San Diego, CA, USA; Kidlington, Oxford, Veľká Británia, 903 s.

 

                                                                                              doc. Mgr. Fils Andriamainty, PhD.

                                                                                                         vedúci katedry

 

 

Podmienky pre úspešné absolvovanie predmetu

Podmienky

pre úspešné absolvovanie predmetu

Farmaceutická Chémia (2)

Letný semester 2019/2020

 

Bratislava, 8. apríla 2020

 

Odporúčanie. Predmety, ktorých úspešné absolvovanie (s udeleným finálnym hodnotením A–E) je odporúčané pre zapísanie si predmetu Farmaceutická chémia (2)KCHTL/01-Mgr/00 Organická chémia (1)KCHTL/02-Mgr/00 Organická chémia (2), KFANF/01-Mgr/00 Analytická chémia (1)KFANF/02-Mgr/00 Analytická chémia (2)KBMBL/03-Mgr/00 Biochémia a KFCh/05-Mgr/00 Farmaceutická chémia (1).

 

 

 Modifikované podmienky pre úspešné absolvovanie predmetu

Farmaceutická Chémia (2)

S udelením finálneho hodnotenia

 

 

a) Samoštúdium učebných textov

Študentom sú priebežné posielané úplné texty prednášok z tém uvedených v sylabe prednášok z Farmaceutickej chémie (2). Sylaby prednášok sú uverejnené na webovom sídle Katedry farmaceutickej chémie Farmaceutickej fakulty (KFCh FaF) Univerzity Komenského v Bratislave.

 

Ak má študent predmet Farmaceutická chémia (2) zapísaný opakovane, teda nemá udelené finálne hodnotenie A–E, musí sa v AIS-2 zapísať do rozvrhu praktických cvičení (a aj prednášok).

V prípade, ak má študent opakovane zapísaný predmet Farmaceutická chémia (2) a  splnenú požiadavku 100% účasti na praktických cvičeniach, musí písomne požiadať vedúceho Katedry farmaceutickej chémie o verifikovanie, resp. uznanie absolvovania týchto cvičení.

Študent s opakovaným zapísaním predmetu Farmaceutická chémia (2) musí absolvovať obe kontroly priebežného hodnotenia (oba testy), a to aj v prípade, že ich úspešne absolvoval pri prvom zapísaní predmetu.

Tieto kontroly (testy) musí teda absolvovať aj vtedy, ak (i) mal 100%-účasť na praktických cvičeniach a (ii) dosiahol požadovanú percentuálnu úspešnosť (60% a viac z celkového bodového hodnotenia každého testu).

 

b) Absolvovanie všetkých predpísaných kontrol priebežného hodnotenia s dosiahnutím adekvátnej percentuálnej úspešnosti

Vzhľadom na vzniknutú situáciu, ktorá súvisí s obmedzeniami vyplývajúcimi z pandémie COVID-19, sú pôvodné podmienky pre úspešné absolvovanie predmetu modifikované.

Priebežné hodnotenie vedomostí študentov sa vykoná dňa 16. apríla 2020 (prvé priebežné hodnotenie) a 14. mája 2020 (druhé priebežné hodnotenie).

Realizácia kontroly priebežného hodnotenia sa uskutoční v interaktívnom prostredí moodle: https://moodle.uniba.sk/moodle/moodle19/

Študenti, ktorí majú zapísaný predmet Farmaceutická chémia (2), majú povinnosť zaradiť sa do kurzu Farmaceutickej chémia (2), ktorý je vytvorený v prostredí moodle. Heslo pre zaradenie bude študentom odoslané na e-mailovú adresu.

Každé priebežné hodnotenie (každý test) bude pozostávať z 20 otázok, ktoré budú koncipované podľa tématických okruhov uvedených v sylabách prednášok (prvé a aj druhé priebežné hodnotenie) a aj praktických cvičení (prvé priebežné hodnotenie).

Detaily, ktoré budú súvisieť s okruhmi priebežného hodnotenia, budú študentom oznámené e-mailovou formou.

Každá otázka bude hodnotená 1 bodom.

Čas na vypracovanie a odoslanie každého priebežného hodnotenia je stanovený na 25 minút.

V časti testu, ktorá je určená pre odpovede na otázku, budú uvedené štyri (4) možnosti. Správnym riešením môže byť vyznačenie jednej (1) správnej odpovede alebo aj viacerých správnych odpovedí. Žiadna otázka však nebude koncipovaná tak, ze nebude uvedená ani jedna správna odpoveď.

Pre úspešné absolvovanie priebežného hodnotenia je nevyhnutné, aby študent získal minimálne 60% (60% a viac12 bodov a viac) z maximálneho bodového hodnotenia, t.j. z maximalne „získateľných“ 20 bodov.

Každý študent má právo konzultovať opravený test.

Študent, ktorý nesplní predpísané požiadavky priebežného hodnotenia, absolvuje opravný test. Ak študent v niektorom z dvoch priebežných hodnotení (v niektorom z dvoch testov) nedosiahne minimálne 60%-podiel bodov, v 2. týždni skúškového obdobia (termín: 1.-5. júna 2020) píše iba ten opravný test, z ktorého dosiahol nedostatočný počet bodov.

Ak študent nedosiahne predpísaný počet bodov ani na jednej kontrole priebežného hodnotenia, (ani z jedného testu), v 2. týždni skúškového obdobia (termín: 1.-5. júna 2020) píše opravný súhrnný test, ktorý bude obsahovo pozostávať z tématických okruhov, ktoré boli zahrnuté v oboch testoch.

Ak však na opravnom teste (1. opravný test) študent nebude úspešný, bude mať k dispozícii jeden náhradný termín (2. opravný test).

Ak nesplní podmienky pre udelenie priebežného hodnotenia ani v náhradnom termíne, musí si predmet Farmaceutická chémia (2) zapísať do vyššieho ročníka.

Oznamy o dátume, resp. čase konania týchto opravných testov budú oznámené elektronicky (AIS-2), resp. e-mailovou formou.

Účasť na každom priebežnom hodnotení je povinná.

Za relevantné ospravedlnenie neúčasti sa považuje iba lekárske potvrdenie o závažnom ochorení alebo dokument o inom závažnom probléme, ktorý nedovolil študentovi zúčastniť sa priebežného hodnotenia. Neospravedlnená neúčasť študenta na opravnom teste sa klasifikuje hodnotením neprospel (zapísaných bude 0 bodov).

Ak sa neospravedlnená neúčasť týka opätovne zapísaného predmetu Farmaceutická chémia (2), študent prestáva byť študentom Farmaceutickej fakulty UK dňom, kedy nesplnil podmienky určené Katedrou farmaceutickej chémie.

 

Udelenie finálneho hodnotenia

Účasť študenta na skúške z predmetu Farmaceutická chémia (2) je podmienená splnením všetkých požiadaviek, ktoré sú uvedené v častiach a) a b).

Skúška z predmetu Farmaceutická chémia (2) bude prebiehať písomnou formou, t.j. študent písomne vyplní test v interaktívnom prostredí moodle, ktorý bude pozostávať z 25 otázok a z ktorých každá bude hodnotená 2 bodmi (maximálny počet bodov z finálneho hodnotenia: 50 bodov).

Súbor testových otázok bude koncipovaný zo všetkých tématických celkov, ktoré sú uvedené v sylabuse prednášok, t.j. budú v ňom obsiahnuté (i) definície a „chemické“ klasifikácie konkrétnych farmakoterapeutických skupín (s prezícnym „chemickým“ zaradením a vymenovaním príslušných liečiv), (ii) charakterizácia chemických štruktúr vybraných liečiv, (iii) detailné hodnotenia vzťahov medzi chemickou štruktúrou a biologickou aktivitou a s využitím vedomostí zo „všeobecnej“ farmaceutickej chémie a aj (iv) poznatky o biotransformačných cestách konkrétnych liečiv.

Celkové trvanie písomnej skúšky z predmetu Farmaceutická chémia (2) bude 50 min; termíny  časy skúšky budú uvedené v AIS-2 a aj v prostredí moodle. Tento čas možno pred prvým termínom skúšky modifikovať podľa skúseností, ktoré vyplynú z realizácie priebežného hodnotenia. Každá skupina (t.j. študenti, ktorí sú prihlásení na konkrétny termín) bude mať na vypracovanie záverečného hodnotenia (skúšky) k dispozícii rovnaký čas.

Študent sa registruje na skúšku, ktorá sa uskutoční v konkrétny deň, prostredníctvom AIS-2.

Študent je povinný zaradiť sa do kurzu Farmaceutická chémia (2).

Študent bude učiteľom priradený na konkrétny čas skúšky (v tom dni, na ktorý sa v AIS-e zapísal).

Iba ten študent, ktorého účasť na termíne je riadne registrovaná cez elektronický systém AIS-2 a ktorý je zaradený do kurzu Farmaceutická chémia (2) v systéme moodle, sa môže skúšky zúčastniť.

Študent sa môže na skúšku prihlásiť (cez AIS-2) najneskôr dva dni pred termínom skúšky.

 

Prvý termín skúšky z predmetu Farmaceutická chémia (2): Na prvý termín skúšky (1. deň skúšania) z tohto predmetu sa môžu elektronicky (AIS-2) prihlásiť iba študenti, ktorí dosiahli 85% a viac z každého priebežného hodnotenia (t.j. z každého testu z Farmaceutickej chémie (2)).

Tieto podmienky budú indikované aj v poznámke k prvému termínu (AIS-2).

Počet študentov bude na každom termíne (t.j. na konkrétny čas skúšky) limitovaný, a to v dôsledku technických limitácií systému moodle. Predpokladá sa účasť 35-40 študentov.

 

Ďalšie termíny skúšky z predmetu Farmaceutická chémia (2): Na ďalších termínoch skúšky bude počet študentov limitovaný. Predpokladá sa účasť 35-40 študentov / termín (na konkrétny čas v konkrétnom dni).

 

Finálne hodnotenie predmetu Farmaceutická chémia (2): 50–47 bodov (hodnotenie „A“), 46–44 bodov („B“), 43–39 bodov („C“), 38–35 bodov („D“), 34–30 bodov („E“), menej ako 30 bodov („FX“; neprospel).

 

Neúčasť na skúške z predmetu Farmaceutická chémia (2) je študent povinný riadne ospravedlniť e-mailom (malik@fpharm.uniba.sk), a to najneskôr do 3 dní po zvolenom termíne jej konania. Za relevantné ospravedlnenie sa považuje len lekárske potvrdenie alebo relevantný dokument o inej závažnej udalosti, ktorá neumožnila študentovi zúčastniť sa na skúške. Neospravedlnená neúčasť študenta na skúške sa hodnotí stupňom „FX“ (neprospel).

 

 

                                                                                            doc. Mgr. Fils Andriamainty, PhD.

                                                                                         vedúci Katedry farmaceutickej chémie